חוקר הנצרות הקדומה בארץ-ישראל ובלבנט על היבטיה התרבותיים והנופיים. ספרו "אם הכנסיות כולן" המוקדש לכנסיית ירושלים מראשיתה ועד לכיבוש הערבי יצא לאור ביד בן-צבי. כמו כן פרסם פרופ' אשכנזי שורה של מאמרים העוסקים בחברה העירונית והכפרית בארץ-ישראל בשלהי העת העתיקה בהם חקר את מאפייניה של האוכלוסייה הכפרית, את תנועת הנזירות על מופעיה המגוונים, את המקומות הקדושים והתפתחותם, ועוד. פרופ' אשכנזי משמש כראש התכנית לתואר שני בלימודי ארץ-ישראל במכללה האקדמית כנרת.